七个好友单身汉都声称自己永不会结婚，于是，他们凑了一笔钱，打赌谁最迟结婚谁就赢得这笔钱。一晃眼，七年过去了，只剩下困窘的漫画迈克尔（Jerry O'Connell 杰瑞?奥康耐 饰）和出名的“钻石王老五”凯尔（Jake Busey 杰克?布塞 饰）依然单身，而当初这笔钱由于投资得当而成了一笔巨额财富。这天，迈克尔在拉斯维加斯豪赌欠下了巨债，走投无路的他唯一的办法就是想方设法赢得这场打赌。 于是，迈克尔找到了凯尔的前女友娜塔莉娅（莎诺?伊丽莎白 Shannon Elizabeth 饰），千方百计游说了她嫁给凯尔，承诺事成之后分她一份奖金。迈克尔的计划进行得非常顺利，然而就在大功即将告成之际，他却发现自己已深深爱上了娜塔莉娅，金钱和爱情之间，他将如何抉择？
演员：马特·达蒙 克里斯托弗·瓦尔兹 周洪 克里斯汀·韦格 罗夫·拉斯加德 英洁德·埃格伯格 乌多·基尔 索伦·比尔马克 杰妮·霍蒂谢尔 杰森·苏戴奇斯 玛莉贝丝·梦露 菲尔·里夫斯 布里盖特·伦迪·佩恩 詹姆斯·范德比克 艾丽森·J·帕尔默 蒂姆·德里斯科尔 凯文·孔克尔 派崔克·盖勒 安娜·玛丽·考克斯 罗兰·马丁 尼尔·帕特里克·哈里斯 劳拉·邓恩 南希·纳什 玛格·马丁戴尔 凯瑞·肯妮 唐·雷克 玛丽·凯·普莱斯
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演员：佐伊·索尔达娜 马克·鲁弗洛 凯尔·杜拉 华莱士·沃洛达斯基 玛丽·奥罗克 布瑞安·西尔多 伊莫金·沃洛达斯基 阿什莉·奥夫德海德 威廉·泽法尔茨 乔治亚·莱曼 贝丝·迪克森 亚当·W·梅耶森 利亚姆·麦克尼尔 克里斯多夫·阿兰
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